План — ничто, а вот планирование — наше все.

Чтобы выполнить грамотное планирование проекта нужно пройтись по шагам:

1. Разобраться что это мы вообще делаем, какой-то коробочный продукт, который сами продаем или разработку на заказ, или что-то среднее. От этого могут зависеть приоритеты, подходящая методология.
2. Определиться с тем, что внутри. Концепция, методология, требования, из которых можно составить понятное описание проекта.
3. Посмотреть на ограничения: они могут быть по бюджету, технологиям, или по срокам. Если у проекта строгий дедлайн, стоит планировать его от конца к началу.
4. Провести оценку сложности, временных затрат. Прибегнуть к мнению экспертов, других менеджеров, разработчиков. Посмотреть аналогичные продукты, прикинуть сколько времени может занять реализация подобного. Если времени на оценку много, несколько недель, попробовать спрототипировтаь какие-то элементы конечной системы, замерить сколько на это времени может уходить.
5. Оформить описание проекта с оценками сроков в виде задач в Диаграме Ганта или например в Product Backlog. Это про способ записать ваши оценки, чтобы потом, в процессе выполнения, их можно было корректировать.
6. Провести анализ рисков, внести их в список, продумать как будете понимать что риск наступил, как его утилизировать, либо передавать кому-то. Некоторые риски, случаясь, серьезно увеличивают сроки исполнения проекта. Нужно закладывать на реализацию проекта процент времени задержки по каждому риску. Пока вы не занимаетесь управлением рисками, вы находитесь в иллюзии того, что ваши первоначальные оценки верны.
   Регистр рисков в Excel.
7. Внести в список всех заинтересованных в проекте лиц, их влияние на проект, интерес. Возможно, кто-то из этих людей в списке сам окажется «ходячим риском», а какой-то — ценнейшим ресурсом, который поделится с вами важной информацией либо рисками, о которых вы не подумали.
   Регистр заинтересованных лиц.
8. Провести ревизию всего что вы напланировали, адекватные ли сроки, изменился ли бюджет, появилась ли потребность в каких-то дополнительных ресурсах?
9. Внести соответствующие изменения в план.
10. Поставить себе задачу на отдаленный срок: сохранить полезный опыт из этого проекта. Подойдут любые полезные знания: кусок какого-то плана, реестр рисков, или список лиц, пометки о том, что вам помогло или что подвело, какая методика не подошла, чьим оценкам не стоило доверять. То, что вы унесете с собой как бесценный опыт, и который потом сможете пошарить с другими коллегами.

Рекомендую книгу по управлению рисками Вальсируя с медведями.
И конечно же мастер-классы Stratoplan для всех PM-ов.